Después de que terminara la primera temporada, Matt Groening comenzó a incorporar nuevos personajes, y a cambiar el estilo de otros. En éste año es cuando los Simpson empezaron a “agarrar forma”, y es la base de las temporadas siguientes. Ésta empezó el 11 de octubre de 1990, para finalizar hasta el 11 de julio de 1991.
1.- Bart reprueba (11 de octubre 1990)

Bart tiene bajas calificaciones en la escuela, es por eso que la maestra Krabappel le advierte que debe de aprobar dos exámenes para poder pasar, el primero lo reprueba, es por eso que hace un trato con Martin. Éste consistía en que el le ayudaría a estudiar, a cambio de que Bart le enseñara a ser un niño normal lejos de la “noñez”. Bart cumple con su parte del trato, pero Martin al volverse rebelde no. Entonces Bart comienza a rezar para que suceda algo para que impida el exámen. Y así sucede, al siguiente día en la mañana cae una nevada y se suspenden las clases. Es por eso que Lisa lo convence para que estudie, en vez de que salga a divertirse. Cuando llega el día del exámen, Bart es el último en entregarlo, y descubre con sorpresa que lo reprueba. Triste, Bart comienza a llorar, y a decir analogías acerca de la historia de los Estados Unidos, cosa que impresiona a la maestra, que le sube un punto, y pasa de año.
2.- Simpson y Dalila (18 de octubre 1990)

Homero adquiere un producto milagroso para hacer crecer el cabello llamado Dimoxinil. Éste lo compra, cargando el precio a la cuenta de la planta nuclear. El siguiente día, después de aplicárselo, Homero amanece con una cabellera abundante. Al ver ésto el Sr. Burns, decide ascenderlo, pensando que era un jóven entusiasta, y lo nombra ejecutivo. Homero consigue un asistente llamado Karl, el cual hace la mayoría de sus tareas. Smithers celoso, busca algo para vencerlo, y encuentra el que Homero Cargó dinero a la empresa para su producto para el cabello. Furioso Burns despide a Homero, pero Karl se adjudica la culpa por lo que lo despiden a el. Mientras tanto, Bart en una de sus travesuras, derrama el Dimoxinil para desgracia de Homero. El siguiente día Homero ya no tiene cabello, y da un discurso bastante aburrido, por lo cual Burns lo regresa a su antiguo empleo.
3.- El especial de noche de brujas de los Simpson (24 de octubre 1990)

Bad Dream House.- Los Simpson se mudan a una casa que habla, y es maligna. Al poco tiempo, controla sus mentes para que se persigan unos a otros con hachas y cuchillos, es por eso que Marge le pide que los deje vivir en paz, a lo que la casa responde que lo pensará, y después decide autodestruirse para no tener que aguantar a los Simpson.
Hungry are the damned.- Los Simpson son secuestrados por los Aliens Kang y Kodos, éstos dicen llevarlos al paraíso de su planeta, Lisa sin creerles, averigua, y encuentra un libro el cual era titulado “Como cocinar humanos” al verlo, ella los enfrenta, a lo que los aliens responden que el título del libro no estaba completo, y que un polvo mágico tapaba el resto. Al soplarle, se ve de título “Como cocinar para los humanos” Lisa sigue soplando, y encuentra que dice “Como cocinar cuarenta humanos” Los aliens enojados por la desconfianza de Lisa, prueban que el título decía “Como cocinar para cuarenta humanos” y regresan a los Simpson a la Tierra.
The raven.- Ésta es una parodia de el libro titulado “El cuervo” de Edgar Allan Poe. Bart al cuervo, mientras que Homero tiene el papel del personaje principal de la obra.
4.- Dos autos en cada cochera, y tres ojos en cada pez (1 de noviembre 1990)

Bart y Lisa van a pescar, y logran atrapar a un pez de tres ojos, al que llaman Blinky. La noticia sale en los periódicos, y después de una inspección a la planta nuclear, multan con 56 millones de dólares al Sr burns, por contaminar con desechos radioactivos el lago. Homer le recomienda a Burns que se postule como candidato a gobernador para no tener que soportar más inspecciones, a lo cual el accede, y lanza su campaña. Parte de ella consistía en cenar con una familia de clase media, por lo cual va con los Simpson. Marge al ser partidaria de la otra candidata, cocina a Blinky y se lo da de comer al Sr. Burns, éste sorprendido, dice que no hay problema, y que es 100% comestible. Al probarlo, Burns escupe al pez, recibiendo todos los flashazos de las cámaras de la prensa. Burns pierde las elecciones, y jura vengarse de Homero
5.- Homero el animador (8 de noviembre 1990)

Homer cuenta la historia de cuando fue animador de los Isótopos de Springfield. Después de ver perder a su equipo durante 26 partidos seguidos, Homero asiste con Burns para verlos perder de nuevo, sin embargo Homero empieza a animar a los asistentes, los cuales alientan al equipo que al final, logra ganar. Es por eso que lo contratan como animador del equipo. Hasta que un día llevan a animar a la Ciudad Capital, Homero nervioso ante tanto público se pone nervioso, y su actuación es un desastre, lo que causa su despido como animador.
6.- La sociedad de los golfistas muertos (15 de noviembre 1990)

Homero siente envidia de Flanders, y siempre anda pensando en como fastidiarlo. Bart y Homero, se van a jugar golf, y para sorpresa de ellos, también se encontraban ahí Flanders y Todd. Homero, mete a Bart a un torneo para enfrentarse con Todd, y así ganar una apuesta previamente hecha con Ned, la cual consistía en que el padre del niño que perdiera, debía cortar el césped del vecino vestido de mujer. Cuando el torneo llega, Bart se enfrenta con Todd, pero al llegar al octavo hoyo, empatan. Ned le dice a Homero que si anulan la apuesta, a lo cual Homero se niega, y ambos cortan el césped del vecino vesidos de mujer, soportando las burlas de la comunidad.
7.- Bart contra el día de gracias (22 de noviembre 1990)

Lisa, se pelea con Bart por haber arruinado su centro de mesa, junto con la cena de acción de gracias. Marge y Homero le piden a Bart que se disculpe, pero el se niega, y se escapa de su casa. En su travesía, gana 12 dólares por ganar sangre, después se desmaya en la calle, y es recogido por indigentes. Bart después reflexiona sobre lo que hizo, les da a los indigentes los 12 dólares, y regresa a su casa. Lisa, pronto lo convence de que se disculpe, y después todos disfrutan de una cena de día de acción de gracias.
8.- Bart el temerario (6 de diciembre 1990)

Los Simpson van a ver un show donde un hombre hace un acto temerario que casi lo lleva a la muerte. Bart después de ver tal show, decide hacer actos con su patineta, los cuales lo llevan a lastimarse, y a terminar en el hospital. A pesar de eso el no aprende, y anuncia que cruzará el desfiladero de Springfield con su patineta. Homero, se niega, y va a buscarlo al desfiladero. Lo encuentra y lo convence de no slatar, sin embargo, Homero que se encontraba sobre la patineta, sin querer avanza sin poderse detener, y cruza el desfiladero sin éxito, para después acabar en el hospital.
9.- Tomy, Daly, y Marge (20 de diciembre 1990)

Marge trata encarecidamente de que el programa de Tomy y Daly salga del aire debido a la cantidad de violencia presentada ahí. Lo único que puede lograr, es que se cambie el formato del programa, y solo se elimine la violencia, cosa que enoja a los niños. Tiempo después Marge se retracta, ya que va a haber una presentación de una escultura de Miguel Ángel, y no cree correcto que se deba prohibir un arte, por el otro. Y el programa de Tomy y Daly, regresa a la normalidad.
10.- Bart es atropellado (10 de enero 1991)

El auto de Burns atropella a Bart, y Homero se ve tentado a pedir una indemnización de un millón de dólares. Para que ésto suceda, el abogado Lionel Hutz se postula para llevar el caso, y con ayuda del doctor Nick Riviera, exageran las lesiones de Bart para que el juzgado, determinara que se debía pagar la multa. Sin embargo todo se va abajo cuando le toca testificar a Marge, y ella declara que las lesiones de su hijo no son tan graves. Debido a ésto, no hay multa, y Homero se va triste por haber perdido un millón de dólares.
11.- Aviso de muerte (24 de enero 1991)

Homero come en un restaurant un pez globo el cual es un poco venenoso. Ésto combinado a la impaciencia de Homero, ocasionan que se envenene, y vayan al doctor. El le dice que solo le quedan 24 horas de vida. En ese lapso, empieza a hacer una lista de cosas que quiere hacer antes de morir, y las realiza, excepto la de plantar un árbol. Cuando llega la noche, ve dormida a toda su familia, y se despide. Se va a su sillón, y empieza a escuchar la biblia en un casette. Al amanecer Marge no lo encuentra en la cama, y baja a buscarlo. Lo ve en el sillón, y se lamenta pensando que ya está muerto, sin embargo se fija que su saliva está caliente, y lo despierta. Homero al ver que no murió, jura que disfrutará de cada momento de su vida.
12.- Los años que vivimos (31 de enero 1991)

Al descomponerse la TV. Marge comienza a contarle a sus hijos la historia de como se conocieron Homero y ella. Mientras Homero era un estudiante revoltoso, Marge era una buena estudiante, hasta que un día ella participa en una protesta pública, y la llevan a una aula de detención en donde se encontraban Homero y Barney. Homero sorprendido por la belleza de Marge, se enamora y se empieza a acercar. Marge lo rechaza, pero después se da cuenta de que su actual novio no le conviene.
13.- No rabarás (7 de febrero 1991)

Lisa está preocupada por su padre, ya que el contrata televisión por cable ilegal. Como el 8º mandamiento dice “No robaras” Lisa cree que su padre irá l infierno al morir. Homer se siente muy contento con su nueva programación, e invita a todos sus amigos a ver el box. Pero decide no verlo gracias a las súplicas de Lisa. Cuando la función termina, Homero corta el cable.
14.- El último trén (14 de febrero 1991)

Todo comienza cuando Selma, al ver su vida solitaria, trata de conseguir un esposo. Homero la ayuda, y ve a Skinner como el hombre perfecto para Selma, sin embargo Seymur, queda enamorado de Patty, y cinsigue una cita con ella. Ésto ocasiona que Selma se sienta más sola, y tenga una cita con Barney. Poco después Skinner le propone matrimonio a Patty, pero ella lo rechaza debido al sentimiento por su hermana.
15.- Dónde estás hermano mío? (21 de febrero 1991)

Después de que el abuelo tuviera un paro cardiaco, le confiesa a Homero que tiene un hermano. Éste se pone a investigar, y lo encuentra. Su nombre es Herb Simpson. Cuando la famila va a conocerlo, encuentran que es un millonario, dueño de una cadena de autos. Herb se empieza a llevar muy bien con Homero, pero ésta relación termina cuando Homero le arruina la carrera a su hermano, por diseñar un auto que es una desepción para la compañía.
16.- El perro de Bart reprueba (7 de marzo 1991)

Después de que ayudante de Santa destruyera unos tenis de Homero llamados “Asesinos”, una frazada de Marge, y una galleta gigante de Homero, deciden llevarlo a una escuela canina. El perro no aprende mucho, y Bart se ve obligado a llevarlo siempre con una cadena. Cuando se acerca el exámen, Bart le enseña a su perro a obedecer, y éste le hace un poco de caso, pasando el exámen.
17.- Nuestros años felices (28 de Marzo 1991)

El abuelo, se enamora de Beatrice Simmons, una mujer que vivía en el asilo de ancianos. Cuando llegó el día de cumpleaños de Beatrice, el abuelo quería pasar el tiempo con ella, sin embargo Homero lo obliga a ir con la familia a un zoológico. Al siguiente día el abuelo va al asilo para ver a Beatrice, pero ella ya había muerto, dejandole 106,000 dólares como herencia. El abuelo al no saber en que gastarlo, recibe la visita del fantasma de Beatrice, y le dice que lo gaste en una obra de caridad. El abuelo hace caso, y dona el dinero para remodelar el asilo de ancianos, construyendo así un nuevo comedor llamado Betarice Simmons.
18.- Pinceles con álma (11 de abril 1991)

Después de que Bart encontrara pinturas de Marge en el ático de la casa, Lisa la convence de que tome clases de pintura en la escuela de artes de Springfield, y ella acepta. En su estancia ahí, pinta un cuadro de Homero el cual se ganá la admiración de su maestro, y gana un concurso de arte. Al ver ésto, el Sr. Burns le pide a Marge que pinte un cuadro para el. Ella acepta, y lo pinta un poco flaco y débil. Su obra se gana la admiración de todos, incluso de Burns.
19.- El sustituto de Lisa (25 de abril 1991)

La maestra Hoover se enferma, por lo cual llevan a un maestro sustituto llamado Bergstrom. Lisa rápidamente se siente identificada con el. Un día cuando Lisa iba a invitalo a cenar a su casa, descubre que la profesora Hoover regresó, y comienza a buscar desesperadamente a Bergstrom. Al final lo encuentra en la terminal del trén. Éste antes de irse, le da una nota a Lisa, ésta decía “Eres Lisa Simpson” para que ella no se sintiera mal, y supiera quien era. Mientras tanto, Bart compite contra Martin para ver quien es el nuevo presidente de la clase, al final Bart pierde, y descubre que ser el presidente no es bueno para el.
20.- La guerra de los Simpson (2 de mayo 1991)

Después de que Homero hiciera el ridículo en una fiesta, Marge y el, deciden ir a unas clases para arreglar su matrimonio. Dichas clases se llevaban a cabo en un lugar cerca de un lago, y éste era famoso por un pez llamado General Sherman, el cual decían no se podía atrapar. Mientras tanto Bart y Lisa se quedan a cargo del Abuelo, y éstos organizan una fiesta que termina en desastre. Homeroen vez de atender los asuntos con Marge decide ir en busca del pez, es por ésto que Marge se enoja con el. Cuando Homero llega con el pez, después de varias horas de batallar con el Marge le dice que le importa más un pez que a ella, y Homero para probar que la ama, tira al pez al agua, y la abraza, quedanto todo mejor que como habían llegado.
21.- Tres hombres y una historieta (9 de Mayo 1991)

En la tienda de historietas de Springfield se exhibe el primer número de la revista del Hombre Radioactivo. Bart quiere a toda costa conseguirla, pero no le alcanza el dinero como pagar 100 dólares por ella. Después, Martin, Milhouse y Bart juntan su dinero para comprarla. Al adquirirla, los tres se pelean por ver quien se la llevará a casa. Al no quedar de acuerdo, van a la casa del árbol para decidir, pero no llegan a nada. Como el tiempo es tormentoso, Milhouse se cae accidentalmente, y queda sostenido por una rama. Bart corre en su auxilio, pero debe decidir entre salvar a Milhouse, o ir por la historieta. Al final, decide salvar a su amigo, y la historieta cae al lodo, después la muerde el perro, y posteriormente, le cae un rayo. Los tres reflexionan sobre el asunto, y ven un pedazo que aún era legible de la historieta que decía: “El mundo está a salvo, pero, ¿por cuánto tiempo?”
22.- Sangre Nueva (11 de julio 1991)

El Sr. Burns cae enfermo, y necesita una donación. Su tipo de sangre es muy raro, pero Homero descubre que Bart tiene el mismo tipo. Homero pensando que recibiran recompensa, hace que Bart le done sangre. Pero Burns solo les manda una carta de agradecimiento. Homero enfurecido, hace una carta con insultos que después decide no enviarla, pero Bart lo hace. Homero trata de impedir que la carta le llegue, pero sus esfuerzos son inútiles. Burns al leerla, manda a unos golpeadores a que le den una paliza, pero Smithers lo impide, convenciendolo de que los recompense.
