La quinta temporada de los Simpson comenzó el 30 de septiembre de 1993, y finalizó el 19 de Mayo de 1994. Aquí comenzamos a ver episodios que hicieron época. Entre ellos El Cuarteto de Homero, Homero en el espacio profundo, y La canción de Skinner, el cual es el episodio número 100.
1.- El Cuarteto de Homero (30 de septiembre 1993)

Mientras se lleva a cabo una feria, en la cual ponen en venta algunos objetos usados, Homero encuentra un LP de cuando era cantante, y le comienza a contar a sus hijos la Historia de como el, Skinner, Apu, y el jefe Gorgory eran parte de un grupo llamado Los Borbotones. Ellos cantaban únicamente en el bar de Moe, pero después les llegaría un contrato para grabar un disco, con la única condición de que Gorgory tenía que ser expulsado. Así lo hacen y comienzan a hacer audiciones para encontrar al nuevo integrante del grupo, pero nadie les satisface, hasta que escuchan a Barney cantar en la taberna, y lo hacen nuevo miembro del grupo. La agrupación tiene mucho éxito, y hasta cantan en la azotea del bar de Moe, pero poco después el grupo sufre una crisis que los lleva a separarse. Toda ésta historia, es una clara alusión a Los Beatles.
2.- Cabo de Miedosos (7 de octubre 1993)

Bob patiño le comienza a escribir cartas amenazadoras a Bart escritas con sangre, pero el niño no sabe quien es el autor, hasta que un día encuentran a Bob en un cine, y sospechan que es el. Los Simpson atemorizados acuden al FBI, y entran al programa de reubicación de testigos. La FBI arregla todo para mandarlos a vivir a una casa bote, y con el apellido de Thompson en vez de Simpson, pero Bob se las ingenia, y los sigue hasta su nuevo hogar. Ya en la noche, Bob entra al bote, y ata a toda la familia, menos a Bart, al cual va a asesinar. Bart logra escapar, pero no sabe a donde ir ya que el bote esta en marcha, y es demasiado peligroso tirarse al agua. Cuando Bart está acorralado, le pide un último deseo a Bob, y le dice que le cante algúna opera, a lo cual Patiño accede, dandole tiempo a Bart para que el bote llegue a Springfield. Cuando Bob termina su ópera, el bote se detiene y la policía aparece arrestando nuevamente a Bob.
3.- Homero Va a la Universidad (14 de octubre 1993)

En la planta nuclear, se presenta una inspección inesperada, y Homero al no saber nada sobre seguridad nuclear, reprueba, y le dicen que necesita educación universitaria. Homero acepta, pero en ninguna universidad lo reciben, así que Burns mueve sus influencias para que lo admitan en la Universidad de Springfield. Homero es un desastre en la escuela, y le recomiendan tomar asesorías. Homero acepta, pero se encuentra con que sus compañeros son nerds, y comienza a mal influenciarlos, hasta que los corren de la escuela. Homero al poco tiempo, admite lo que hizo, y los aceptan de nuevo, pero todo ésto lo distrae de su exámen final, el cual reprueba, pero sus amigos le cambian su nota con la computadora. Marge enojada le dice a Homero que vuelva a tomar el curso y se aplique. Al final, Homero se gradúa.
4.- El Oso de Burns (21 de octubre 1993)

Burns recuerda al oso de peluche con el que pasó su infancia, y desea volver a tenerlo. El oso, después de haber pasado por varias generaciones, y bastantes descuidos, termina en las manos de Maggie. Cuando Burns se entra, comienza a hacer todo tipo de cosas para que la familia le de el peluche, pero Homero se niega al ver a su hija tan encariñada. Al final Maggie, al ver cuánto quería Burns a su osito, decide dárselo, lo cual pone muy contento a Burns.
5.- Especial de Noche de Brujas IV (28 de octubre 1993)

1.- El diablo y Homero Simpson: Homero desafía al diablo, y éste se enoja, y le advierte que si se come una rosquilla, su alma sería de el. Homero no resiste, y se come la rosquilla. El diablo se aparece, pero Marge lo desafia invitando a un juicio justo. Para ésto contratan a Lionel Hutz, el cual gana el caso, ya que cuando Marge se casó, Homero le dejo un escrito diciendole que le pertenecía todo, incluso su alma. El diablo acepta, no sin convertir a Homero en una deliciosa rosquilla.
2.- Terror a los 5 1/2 pies: Bart ve a una criatura tratando de matar a todos mientras van en el autobús escolar. Pero nadie le cree, cada vez que alguien más se asoma, el gremlin desaparece. Al llegar, a pesar de los dañoscausados, mandan a Bart a un manicomnio, mientras va en camino, aparece la misma criatura en el autobús, pero con la cabeza decapitada de Ned Flanders.
3.-Bart Simpson Drácula: El señor Burns invita a los Simpson a su mansión, pero solo lo hace para morder a Bart y convertirlo en vampiro. Así lo hace,y Lisa convence a Homero de clavar una estaca en el corazón de Burns, que es el vampiro principal. Homero accede, pero cuando clava la estaca no pasa nada, revelando que el no era el vampiro principal, sino Marge, la cuallos muerde convirtiéndolos a todos en vampiro.
6.- Marge, la rebelde (4 de noviembre 1993)

Homero le promete a Marge que la va a llevar al ballet, sin embargo el día en que se iba a presentar el baile, Homero queda atrapado entre dos máquinas expendedoras en la planta nuclear. Marge al ver que no llegaba Homero, invita a Ruth, una de las vecinas del barrio. Ámbas van al ballet, y pasan una buena noche, por lo cual siguen saliendo a divertirse. Homero un poco celoso de que Marge se vaya con su amiga, comienza a tratar de impedir que salga pero no lo logra. En una de sus salidas, Marge se da cuenta de que el auto que maneja Ruth es robado, y las empieza a seguir la policia. Sin saber que se dirigen a un barranco Marge comienza a darle ánimos a Ruth para escapar de la policia, sin embargo, Homero desde una patrulla con un altavoz les avisa que estan a punto de matarse, lo cual hace que frenen estrepitósamente, pero la patrulla no, y cae al barranco, pero son salvados por una gran montaña de desperdicios.
7.- Filosofía Bartiana (11 de noviembre 1993)

Homero y Marge habían tenido una pelea, pero un video de Brad Goodman los junta de nuevo, y al ver que la terapia servía, deciden llevar a Bart a un seminario que Brad daría en Springfield. Una vez ahí, Bart comienza a hacer sus bromas, pero Brad en lugar de enojarse, les dice a todos que deberían ser como el niño, y hacer las cosas sin tener que preocuparse, ya que sólo así serían felices. Todo el pueblo comienza a hacer las cosas que Bart solía realizar, y éste se empieza a sentir un poco vacío. Tiempo despues, el pueblo organiza una fiesta en la cual todo mundo podía hacer lo que se le diera la gana. Al principio todo va muy bien, pero después la fiesta termina en desastre. Al final todos quieren atrapar a Bart, el cual fue el causante de eso, pero logra escapar gracias a Homero.
8.- Exploradores a fuerza (18 de noviembre 1993)

Bart y Milhouse encuentran en la calle un billete de 20 dólares, y ámbos se van a comprar un helado hecho de puro jarabe. Una vez que lo toman, comienzan a tener alucinaciones, y al otro día Bart amanece vestido con ropa de explorador. El no muy contento, tiene que acudir a las clases de exploradores, pero solo lo hace para evitar las clases, y también porque lo dejarían usar navajas. Tiempo después organizan una salida con los padres de familia a un río, y Bart no quiere llevar a Homero porque siempre terminan siendo humillados, sin embargo, Homero y Bart acuden. Una vez ahí, cada quien escoge a su pareja de bote, y Flanders con Todd, tienen que viajar con Bart y Homero. Homero pierde el mapa, y se pierden quedando en mar abierto, todos los víveres se les empiezan a agotar, y les queda poco tiempo para planear algo, hsata que Homero percibe el olor de unas hamburguesas, lo cual les indicaba que estaban cerca de ser salvados. Todos comienzan a remar antes de que se hundan, y llegan a un pozo petrolero, y se salvan.
9.- La Última Tentación de Homero (9 de diciembre 1993)

A la planta nuclear llega una nueva empleada llamada Margo, y tiene mucho en común con Homero, el cual sabe que se está enamorando de ella, y trata de evitarla a toda costa, sin embargo cada día la tiene más cerca. Burns al ver que ámbos se llevan bien, los manda a una convención juntos. Ahí, ganan una cena los dos, y Homero se empieza a poner nervioso. Una vez en el hotel, Homero le dice a Margo acerca de sus sentimientos, y ella le dice que haga lo que su corazón le dicte, y Homero decide que está mejor con Marge, y ámbos pasan una noche muy especial.
10.- Springfield Próspero o el Problema con el Juego (16 de diciembre 1993)

La economía del Springfield va en picada, y todos quieren hacer algo para que mejore la situación. En una reunión popular, todos aceptan que se legalize el juego, y construyan un casino, el cual estaría a cargo del Sr. Burns. Una vez que el casino se inaugura, comienza a tener bastante aceptación, y Marge empieza a volverse una adicta al juego, dejando a un lado sus obligaciones como madre. Ésto ocasiona que la casa de los Simpson se vuelva un desastre, ya que Homero no puede mantener la casa limpia, y aparte cuidar a los niños. Mientras tanto, Bart también hace su propio casino en su casa de árbol, ya que fue expulsado por la seguridad del otro, ya que era menor de edad, y sabotea la presentación que daría Robert Goulet en el otro casino, y lo lleva al suyo. Al final, Marge se arrepiente de haber sido absorbida por el juego, y vuelve a sus labores cotidianas.
11.- Homero Detective (6 de enero 1994)

Un delicuente conocido como “El Gato” anda suelto en Springfield, y roba a casi todo el pueblo. Todos al perder pertenencias valiosas, deciden nombrar a algúnos habitantes para montar guardias, y poder atrapar así al ladrón, sin embargo eligen como jefe a Homero, pero es demasiado torpe, y “El gato” continúa su ola de delitos. El próximo robo se daría en el museo de Springfield, y Homero va con su tropa de vigilantes, pero el ladrón nuevamente los evade. Al final, gracias al abuelo Simpson, logran capturarlo, y éste devuelve todo lo que robó.
12.- Bart se Hace Famoso (3 de febrero 1994)

Bart se escapa de una excursión de la escuela primaria, y se va a los estudios de grabación de Krusty, éste lo contrata después de despedir a uno de sus asistentes, y Bart comienza a ayudarlo en todo lo que puede, hasta que un día, Bart tenía que decir una frase en el programa, pero se equivoca y arruina el decorado exclamando “Yo no fui” Ésto hace enojar a Krusty y despide a Bart, pero luego se arrepiente al ver que el niño se vuelve famoso, y se hace su representante. Bart se hace muy popular en todo el país, e incluso lo llaman a varios programas para quediga su frase, pero al poco tiempo Bart pasa de moda, y es despedido por Krusty.
13.- Homero y Apu (10 de febrero 1994)

Apu es despedido de su empleo como encargado del mini-super gracias a que Homero enfermó al comer sus productos rancios y lo denunció. Su lugar lo toma el actor James Woods. Apu muy deprimido, acude con Homero para pedirle disculpas, y éste lo aloja un tiempo en su casa, y ambos viajan a la India, ya que ahí se encontraba la central de supermercados. Una vez ahí, Apu fracasa en su intento de ser perdonado gracias a la estupidez de Homero, y regresan sin haber obtenido nada. Ya en Springfield, Apu regresa al mini-super, y ve que está siendo asaltado por un maleante, el cual le dispara al actor, sin embargo Apu se cruza y recibe el balazo, pero sobrevive, gracias a que la bala impactó sobre otra bala que tenía en su cuerpo, y Woods muy agradecido, le regresa el empleo.
14.- Lisa Contra Baby Malibú (17 de febrero 1994)

Lisa adquiere la nueva muñeca Stacy Malibú, pero se decepciona al escuchar las frases pregrabadas, ya que eran machistas. Poco después, habla para quejarse, pero no le hacen caso, así que decide ir con Marge a donde las fabrican, pero se da cuenta de que también tienen una actitud bastante mala. Por último, acude a Smithers, ya que el tiene la mayor colección de muñecas en el mundo, y le pregunta en dónde puede encontrar a la creadora de Stacy Malibú, el la ayuda, y por fin encuentra su domicilio. Una vez ahí ambas conversan, y llegan a la conclusión de que la muñeca es mala, y ámbas, crean una muñeca con frases grabadas por Lisa. Los ejecutivos al ver ésto, comienzan a diseñar otra muñeca que desplaza a “Lisa corazón de León” Cuando sale al mercado nadie la compra, más que una niña, y Lisa piensa que con esa venta, todo su esfuerzo ha valido la pena.
15.- Homero en el Espacio Profundo (24 de febrero 1994)

La NASA envía un cohete al espacio, pero se dan cuenta de que los ratings televisivos eran muy bajos. Preocupados, planean enviar al espacio a un hombre común para que la audiencia regrese. Homero enojado por el programa tan malo de la NASA, llama para quejarse, y ellos creen que el es el indicado para ir al espacio. Cuando lo buscan en la taberna de Moe, Homero asustado les dice que el no llamó sino Barney, y lo felicitan ya que irá al espacio. Homero arrepentido admite que fue el, y los hacen competir contra Barney, para ver quien está más capacitado. Homero confiado en que Barney no pasará las pruebas, no da lo mejor de sí, y Barney gana el viaje. Sin embargo, al celebrar, toma champagne, y regresa a su adicción, por lo cual Homero gana. Una vez en el espacio, éste abre una bolsa de papas fritas que metió de contrabando, y todas comienzan a flotar, y Homero despreocupado, se quita el cinturón de seguridad para flotar y comerse las papas, hasta que se estrella con un cristal donde había una granja de hormigas, rompiendola y causando cortocircuitos. Los tripulantes idean una forma para deshacerse de todos los residuos, y abren la compuerta para que todo fuera expulsado mientras ellos se sujetaban, sin embargo cuando proceden, Homero se suelta, y es salvado por sus compañeros, que arriesgan su vida para salvarlo. Homero enfurecido por que les queda poco tiempo para sobrevivir, golpea la compuerta con una barra de carbón, hasta que accidentalmente la atora, y todos llegan con vida a la tierra. Al final todos homenajean a la barra, en lugar de alabar a Homero que fue el héroe.
16.- Homero Ama a Flanders (17 de marzo 1994)

Flanders consigue entradas para ver un partido de futbol, e invita a Homero, el cual acepta no muy convencido. Una vez ahí, Ned le consigue un balón autografiado, y Homero comeinza a ser más amable con él. Después, las familias de ámbos van a un paseo en el lago, pero Homero comienza a causar problemas, hasta destruir la lancha, y el auto de Flanders, el cual admite que odia a su vecino, y para mantenerse alejado de ellos, tratan de escapar en su auto, pero son detenidos por la policía, a la vista de todos los feligreses, los cuales pasaban por ahí en un autobús. El siguiente Domingo en la iglesia, todos hablan mal de Ned, pero Homero da un discurso defendiendolo, y Ned lo perdona volviendo a ser todo como antes.
17.- Bart gana un elefante (31 de marzo 1994)

Bart gana un elefante gracias a un programa de radio, pero poco tiempo después se vuelve un problema, debido a que no pueden alimentarlo. Es por ésto que deciden ponerlo a la venta, sin embargo, todos los posibles compradores no cumplen con los requisitos, o simplemente no quieren pagar. Hasta que llega un cazador, el cual es un traficante de marfil, y Homero acepta venderselo, y le dice que pase al siguiente día por el. Bart enojado por ésto, libera al elefante, el cual escapa, y se pierde. Bart comienza a buscarlo pero no lo encuentra. Todos, preocupados por el niño, salen igualmente a buscarlo, y lo encuentran en un lugar repleto de ciénagas. Homero comienza a hundirse en una, y es rescatado por el elefante, por lo cual decide no venderlo, y darlo al refugio de animales.
18.- El Heredero de Burns (14 de abril 1994)

Después de un accidente, Burns comienza a meditar sobre quien recibirá su herencia una vez que el muriera. Por ésto, hace una audición de varios niños, para elegir a su heredero, sin embargo ningúno le agrada. Bart enojado porque no lo tomaron en cuenta, comienza a hacer actos vandálicos en la mansión de Burns, y éste lo hace su heredero debido a su comportamiento. Bart feliz, se va a vivir un tiempo con Burns, y la familia lo comienza a extrañar, hasta que Homero ya no aguanta y va por el, sin embargo el niño ya no quiere regresar debido a la riqueza de Burns. Cuando Bart se empieza a aburrir, Burns teme que se arrepienta, y contrata a unos actores para que hagan el papel de su familia diciendo que lo odian. Bart al ver ésto se enfurece con sus padres y desea no regresar. Un día, Burns lleva a la planta a Bart, y para divertirse, empiezan a despedir empleados al azar, hasta que eligen a Homero. Éste le ruega a Bart que no lo haga, y Bart comienza a sentirse mal, y despide al señor Burns, y lo manda por una fosa. Al final Bart regresa con su familia, y se siente apenado por lo sucedido.
19.- La Canción de Skinner (28 de abril 1994)

Luego de rechazar la idea de llevar una piedra, Bart lleva a Ayudante de Santa a la escuela para dar una lección. Allí, el perro escapa y se mete por el ducto de ventilación, por lo que el jardinero Willie debe meterse en el mismo para sacarlo. Sin embargo, aunque atrapa al perro, el conserje se deja caer en el gimnasio de la escuela, justo sobre el superintendente Chalmers. Enojado con Skinner por lo mal que llevaba la escuela, Chalmers lo retira de su cargo de director.Luego del despido, Chalmers contrata a Ned Flanders como director de la Escuela Primaria de Springfield, pero como Ned no disciplinaba a los niños, ellos hacían lo que querían.Bart, sintiendo pena y culpa por Skinner ya que había sido despedido por su perro, comienza a visitarlo y a pasar tiempo con él. Juntos, ríen de las anécdotas que Bart cuenta sobre Ned. Skinner, sin trabajo, tenía como proyecto escribir una novela, pero Apu lo critica tanto que desiste; al ver su fracaso, pronto, Skinner decide volver al único lugar en donde había sido líder: al ejército de los Estados Unidos. Incapaz de unirse al escándalo de la escuela sin límites, Bart se siente cada vez peor por haber causado el despido de Skinner. Para devolverle su trabajo, decide llamar al superintendente Chalmers para que viese cómo llevaba Skinner la escuela. A Chalmers, al principio, parece no molestarle el estado general, pero luego escucha a Ned decir por los micrófonos “agradezcamos al Señor por este hermoso día”. Al no querer oraciones en la escuela, Chalmers lo despide. Luego, como Skinner al menos conocía los nombres de los alumnos, es re-contratado.
20.- El Niño que Sabía Demasiado (5 de mayo 1994)

Todo comienza en un hermoso día en Springfield, en el que Bart no está nada feliz de tener que ir a la escuela, en parte porque tienen que ir en un autobús de la prisión. Cuando llegan a la escuela, Bart y el resto de la clase están sentados en sillas extremadamente incómodas, con sus escritorios. Bart hace una nota para salir de la escuela diciendo que tenía una cita con el dentista (supuestamente hecha por Marge), pero Skinner no se convence del todo. Skinner va detrás de Bart para ver cuáles eran sus verdaderos propósitos, y finalmente lo acorrala, pero Bart salta sobre un auto que pasaba. El auto estaba siendo conducido por Freddy Diamante, el sobrino del alcalde, quien estaba yendo a su fiesta de cumpleaños. A la hora del almuerzo, Freddy ridiculiza al mozo, burlándose por su acento francés. Luego, lo sigue a la cocina, en donde aparentemente lo golpea. Bart, escondido debajo de una mesa, secretamente presencia los hechos. Freddy es puesto bajo juicio por supuesta agresión. La ciudad entera comienza a creer que Freddy es culpable, pero sólo Bart sabe la verdad. Sin embargo, no quiere testificar, ya que si lo hacía, debería admitir que no se había ido al dentista, sino que había escapado de la escuela. Mientras tanto, Homero es seleccionado jurado para el juicio. En las deliberaciones del jurado, Homero descubre que si los miembros no se ponen completamente de acuerdo, deberían pasar un tiempo en un hotel cinco estrellas hasta llegar a un veredicto. Entonces, vota en contra de todo el resto sólo para disfrutar, gratis, los beneficios del hotel. Bart reconsidera la idea de testificar sobre la inocencia de Freddy después de ver un programa de televisión en donde ocurría un incidente similar. Pronto, en la corte, Bart les dice a todos que Freddy no había golpeado al mozo, sino que se había lastimado a sí mismo en varias acciones torpes. El mozo niega los hechos, pero mientras lo hace, cae por la ventana hacia un camión abierto lleno con trampas para ratón. Freddy es libre de irse, mientras que Bart paga con cuatro meses de detención el haberse salido de la escuela.
21.- El Amante de Lady Bouvier (12 de mayo 1994)

Va a ser el primer cumpleaños de Maggie, y todos van a celebrarlo, es ahí cuando se empieza a sentir solo, y convence a Marge de que arregle una cita para salir con su madre, y así sucede. El padre de Homero, y la madre de Marge parecen enamorados, hasta que aparece el señor Burns, el cual saca a bailar a Jaqueline Bouvier, ella decide que Burns era mejor que el abuelo, y ámbos deciden casarse. El abuelo deprimido, trata de impedir la boda, y lo logra, pero no convence a Jaqueline de volver con el.
22.- Secretos de un Buen Matrimonio (19 de mayo 1994)

Homero es elegido para dar clases de educación para adultos, pero una vez que comienza, no sabe que decir. Todos sus alumnos desilusionados comienzan a irse, pero Homero los detiene, y ls cuenta sus secretos personales los cuales involucraban a Marge. Ésta al enterarse, corre a Homero de la casa, y el triste, se instala en la casa del árbol. Homero extraña tanto a Marge, que incluso forma una planta similar a la cabeza de Marge para no estar solo, y se da cuenta de que Moe trata de conquistar a Marge. Al final, Lisa trata de ayudar a su padre para que pueda volver, y Homero vuelve pidiendo perdon. Marge al ver que ya había pasado un tiempo, lo perdona, y todo cuelve a ser como antes.
